Chimie organique 4

L’UE se compose d'une matière enseignée sur 2 périodes : Chimie organique 4  P6  (CM, TD) et Chimie organique 4  P7 (CM, TD)

Période 6
― Rappels de L1
― Hybridation et effets mésomères
― Grandes classes de réaction en chimie organique
― Chimie des alcanes (combustion, halogénation, autres oxydations)
― Substitutions nucléophiles et éliminations (niveau avancé)

Période 7
― Chimie des alcènes
―Chimie des alcynes
― Aromaticité et anti-aromaticité
― Chimie des noyaux aromatiques

Période 6
Notions et contenus
Nomenclature, isomérie et
stéréochimie, représentation des molécules, orbitales moléculaires, effets inductifs, substitutions nucléophiles
Compétences
― Nommer un composé organique selon la nomenclature IUPAC
― Savoir distinguer des composés stéréoisomères et nommer leur relation stéréochimique
― Représenter différents conformères d’un composé (représentation de Cram et projection de Newman)
― Déterminer une configuration (Z, E, R, S)
― Savoir classer des carbocations et carbanions non conjugués par stabilité croissante
― Classer par acidité ou basicité croissante des espèces organiques en fonction des effets inductifs considérés.
― Savoir polariser une liaison (effet inductif) sur la base des électronégativités
― Identifier une espèce nucléophile ou électrophile
― Distinguer un intermédiaire réactionnel d’un état de transition
― Représenter les mécanismes SN1 et SN2 ainsi que les diagrammes énergétiques correspondants

Période 7
Notions et contenus
Notions de L1 et P6
Compétences
Compétences développées en L1 et développés en P6

Période 6
― Reconnaître des systèmes-pi délocalisés et savoir écrire des effets mésomères
― Savoir utiliser tous les effets électroniques pour expliquer des différences de pKa ou classer des espèces chargées par stabilité croissante
― Différencier addition, substitution, élimination et réarrangement
― Savoir lire et représenter un mécanisme réactionnel
― Connaître les conditions d’halogénation radicalaire et maîtriser cette réaction sur des alcanes simples
― Identifier les processus SN1, SN2, E1 et E2, connaître leurs mécanismes respectifs et représenter le profil énergétique correspondant.

Période 7
― Savoir préparer des alcènes et en connaître la réactivité face à divers réactifs (addition électrophile)
― Savoir préparer des alcynes et en connaître la réactivité face à divers réactifs (addition électrophile et réactions acido-basiques)
― Identifier un composé aromatique ou anti-aromatique
― Savoir écrire les mécanismes de type SEAr et SNAr et connaître les réactifs de base pour la fonctionnalisation des composés aromatiques